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Esta velhinha estrutura devia estar sempre a Bandeira da Monarquia pois foi o ultimo reduto de Portugal.
A história medieval de São Roque que em 1582 o que aconteceu no poço Velho, com o desaparecimento em Marrocos de Dom Sebastião, Rei de Portugal o seu tio Prior de Crato lutou em nas cortes porque 70% dos fidalgos portugueses eram a favor de Espanha. D. António achava que podia na linha genética ser seu sucessor como Rei de Portugal. Vivia no Poço Velho um grande Açoriano chamado Jorge Nunes Botelho fidalgo da Ordem de Cristo (já tinha feito campanha como cruzado) foi ele que criou as milícias, tinha uma bandeira de 1250 homens de guerra e era um grande guerreiro. Chegou a armada Francesa comandada pelo general Filipe Strousse com 2.000 homens numa terça feira 17 de Julho de 1582 veio D. António foi pousar na casa do Grande Fidalgo que era onde hoje é a escola do Centenário no Poço Velho numa Sesta Feira 20 de Julho mandou um cavaleiro com uma carta ao Castelo de São Brás.entregar ao D.João de Castilho que era o comandante para ele se render, o que respondeu que “ele”representava Filipe de Espanha,e que não se rendia, durante 3 dias andaram a fazer valas de volta do Castelo de São Brás e também na entrada de São Roque, nisto chegou a Grande Armada de Espanha comandada pelo Marquês de Santa Cruz, com a tal ” Armada Invencível de Espanha” ainda houve luta entre São Roque e Vila Franca, ganhando os de Espanha. Anos mais tarde viemos a saber que um barco francês escapou ao cerco e D António, Cipriano Figueredo e foram para Inglaterra. O castelo de São Francisco Xavier sabemos que durante séculos foi uma grande proteção a esta pequena praia do Poço Velho, para não deixar entrar os piratas o mesmo aconteceu no castelo de São Caetano que infelizmente está em ruínas. Observação ao Castelo de São Francisco, que com as obras da Avenida do Mar enterrou o dito até ao pescoço,agora era fazer umas rampas desde o passeio bastava um metro de altura mais para dar mais altura e mais dignidade à História.